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Teena Brandon (Hilary Swank) vit à Lincoln, un coin perdu du Nebraska. Elle assume mal sa condition de fille dans cet environnement fruste et macho. Aussi, Teena décide de se couper les cheveux, de s'habiller en garçon et de partir vers une nouvelle vie... Devenue Brandon, elle débarque à Falls City, à juste cent kilomètres de là, sous l'apparence d'un jeune garçon au sourire charmeur et innocent. Très vite, elle est adoptée par une bande de jeunes désœuvrés. Dans le groupe, il y a l'instable John (Peter Sarsgaard) et son inséparable copain Tom (Brendan Sexton III), qui le suit comme une ombre et sait parfaitement le manipuler. Entre les soirées passées à ingurgiter de l'alcool et les randonnées en voiture à tombeau ouvert, sur les routes nocturnes, poursuivi par les voitures de flics, Brandon devient un personnage très différent de Teena. Mais il/elle est toujours prisonnièr(e) de cette crise d'identité personnelle qui l'a hanté(e) sa vie entière.Brandon est attiré(e) par l'une des jeunes filles du goupe, Lana (Chloë Sevigny), une amie d'enfance de John envers laquelle ce dernier se montre d'une jalousie maladive. Entre Lana et Brandon naît un véritable amour. Mais lorsque l'identité de Brandon est accidentellement révélée, John plonge dans la violence sans retenue. Et Brandon/Teena, amant passionné et rêveur flamboyant, devient laa tragique victime d'un crime odieux...