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Jim Carroll (Leonardo DiCaprio), Mickey (Mark Wahlberg), Pedro (James Madio) et Bobby (Michael Imperioli) sont tous élèves dans une école catholique de New York. Dissipés, les quatre adolescents se vouent une amitié sans bornes, soudée par leur passion commune pour le basketball. Mais lorsque Bobby meurt d'une leucémie, Jim, Mickey et Pedro se voient confrontés pour la première fois à la dure réalité de la vie, qui pour eux n'a guère de sens. Jim se confie alors à son journal intime. Mais l'écriture et le sport ne l'empêchent pas de tomber dans la drogue et d'y devenir accro. Renvoyé de son école, il est mis à la porte par sa mère (Lorraine Bracco). Pourtant, il continue d'écrire. Mais les pensées qu'il consigne dans son journal prennent une tournure surréaliste, témoignant au quotidien de sa descente aux enfers...