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Emmet Ray (Sean Penn), guitariste de jazz méconnu des années 30, mène la vie de bohême, entre alcool et p'tites pépées. Refusant (momentanément) d'enregistrer en studio, il parcourt le pays avec son groupe pour y donner des concerts que s'arrachent néanmoins certains aficionados. Au hasard de ses déambulations, Emmet rencontre la jolie - mais muette et légèrement demeurée - Hattie (Samantha Morton), qui se dévoue corps et biens pour son beau et distingué guitariste. Couple hasardeux, le duo tient difficilement le choc, d'autant qu'Emmet ne semble pas décidé à rendre à Hattie l'amour que cette dernière lui porte. Un beau matin, l'oiseau s'est envolé et Hattie reste seule. Retourné à ses errances musicales, et toujours terrorisé de tomber sur Django Reinhardt, dont il redoute le génie, Emmet rencontre bientôt en Blanche (Uma Thurman), femme du monde élégante et superficielle, celle qui sera sa femme. Mais la belle qui saura assagir Emmet Ray n'est pas encore née...